独立して働くことを決意したエンジニアは、それまで企業から受けていた福利厚生が失われることは念頭に置いておかなければなりません。
企業の共済に入っていたような場合、それで十分に保険があり、万が一の時のための備えとなります。
社会保険完備となっているので労災などもカバーされていますが、その全てが失われて自分で全て備えをしなければならないのがフリーランスの特徴です。

家族がいる場合、少なくとも生命保険には加入しておいた方が良いでしょう。
万が一、自分の身に何かあったときに死亡保険金があるだけで家族が助かります。

また、病気によるリスクも考えておいた方が安心であり、医療保険にも加入しておくのが無難です。
病気になっても大丈夫と考えるかもしれませんが、仕事ができなくなると収入が入らなくなるだけでなく、病気によって仕事の途中で契約を中断または破棄した場合、信用を失うという大きな問題があります。
その後仕事の受注ができなくなってしまうリスクすら伴うのが、フリーランスエンジニアの病気なのです。
そこでさらに治療のために費用がかかってしまうと、生活が苦しくなってしまう可能性があります。

このように、困ったときのための十分な対策をしておくのが、フリーランスとして仕事をする上での基本です。
保険は入れる限り入っておくというスタンスを持った方が良いでしょう。
加入していると税金対策にもなるので、前向きに検討するのが賢いと言えるでしょう。